Uno stressatissimo uomo d'affari di Chicago decide di dare un taglio ai suoi impegni. Vorrebbe partire in barca, con tutta la famiglia, per una crociera nei Caraibi. Non avendo nessuna pratica di navigazione, assume il sedicente capitan Ron a cui affida la direzione della barca. Lo strano "lupo di mare" trascinerà tutti in mezzo ai guai.
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